Das Bed and Breakfast Dorothy'S Chicago verfügt über einen Gepäckraum und liegt lediglich 6 Minuten zu Fuß vom Roscoe's entfernt. Das Hotel befindet sich im Stadtviertel Lakeview von Chicago und ist in einer Entfernung von 4 km von natürlichen Sehenswürdigkeiten wie dem Oak Street Beach.
Esthena Theatre liegt nicht weit entfernt vom Bed & Breakfast und der Sheil Park ist zudem innerhalb von 17 Fußminuten zu erreichen. Außerdem liegt das Bed and Breakfast Dorothy'S Chicago gleich neben dem Lincoln Park. Auch Magnificent Mile liegt circa 6 Kilometer von der Unterkunft entfernt, während die U-Bahn-Station Belmont in einer 300 Meter Entfernung von der Unterkunft ist. Die Bushaltestelle Belmont & Clark befindet sich ebenfalls ein paar Schritte entfernt vom Hotel.
Einige Zimmer sind zudem mit Ausstattung zur Kaffee- & Teezubereitung, einer Klimaanlage und der Küche ausgestattet. Die Zimmer verfügen über einen Herd und einen Geschirrspüler.
Jeden Tag bietet das Bed and Breakfast Dorothy'S ein einfaches Frühstück an. Das Restaurant Drew's on Halsted, das sowohl leckere Speisen als auch Getränke serviert, befindet sich weniger als 5 Minuten zu Fuß von der Unterkunft entfernt.
