Ubicado a 450 metros del Restaurante Roscoe's, el Bed and Breakfast Dorothy'S Chicago tiene un salón compartido. El Invernadero de Lincoln Park está a 2 km y puedes llegar a la Universidad DePaul en 5 minutos en coche.
El hotel está situado en el distrito Lakeview, justo al lado de lugares de ocio como el Teatro de Briar Street. Lugares de interés cultural de la zona son el Museo de Arte de la Universidad Loyola (6 km) y el Museo de Historia de Chicago (3 km). Además, el Observatorio John Hancock se encuentra a 15 minutos en coche, mientras que la estación de metro Belmont está a 300 metros del Bed and Breakfast Dorothy'S. La parada de autobús Belmont & Clark también está situada a unos cuantos pasos de este hotel.
Algunas habitaciones de esta propiedad disponen de servicio de tetera/cafetera, climatizador y una cocina. Disponen de instalaciones de cocina, como un lavaplatos y un horno.
El Bed and Breakfast Dorothy'S Chicago ofrece un desayuno continental todas las mañanas. En la zona hay varios restaurantes, incluido Cesar's Killer Margaritas, que está a 150 metros.